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La Vaquilla es una fiesta típica de las sociedades ganaderas con fuerte carácter pagano cuyo origen se remonta, posiblemente, a los pueblos celtas. No obstante, la iglesia católica la vinculó a festividades religiosas, como es el caso de Villavieja del Lozoya que la celebra el día de San Ildefonso, el 23 de enero. La Vaquilla es una fiesta cuya organización corre a cargo de los mozos que mueven un armazón de madera con cuernos, y de las mozas que adornan dicho armazón con cintas de colores y pañuelos floreados.
En los últimos años salen por el pueblo varias vaquillas, sembrando con sus embestidas el alborozo de los chiquillos. También sigue viva la tradición de pedir el aguinaldo por las casas y, con lo recaudado, se preparan los mozos una cena.
Estas fiestas, por estar vinculadas al año litúrgico, no tienen una fecha fija, pero se sitúan entre los meses de invierno y los de primavera. Ya está lejos la época en la que los carnavales de Villavieja del Lozoya tenían un fuerte carácter propio: antiguamente los disfraces se reducían a ir de “malo”, utilizando ropa vieja o ir de “bueno”, utilizando la ropa antigua sacada de los baúles. En la actualidad se deja correr la imaginación para vestirse en estas fiestas con todo tipo de disfraces, aunque todavía se usan las máscaras de aspecto muy primitivo, con rasgos monstruosos o de animales. Los Carnavales de Villavieja eran días de muchas bromas, de aquí el dicho: En Carnaval todo pasa, quien no quiera bromas que se esté en su casa. Los Carnavales se cierran con la procesión nocturna del Entierro de la Sardina, con fuerte sabor local. Como complemento gastronómico de los Carnavales, se hacen y se consumen colectivamente los tradicionales buñuelos.
El Mayo, que recibe este nombre porque se celebra el día primero de dicho mes, era una de las tradiciones principales del folklore serrano, un día de protagonismo exclusivo de los mozos del pueblo. Lo sigue siendo en la actualidad aunque durante un tiempo se perdió esta tradición, como otras muchas vinculadas a la vida rural. El Mayo consiste en cortar un árbol y llevarlo hasta la plaza Mayor, la más importante del pueblo, haciendo un alarde de fuerza y habilidad los jóvenes que participan en su traslado. El árbol es un pino cortado en los pinares cuyo tronco queda limpio, sin corteza ni ramas, conservando solo un copete en la parte superior. Antiguamente, el árbol se remataba con una bolsa de naranjas, que hoy en día sustituye la bandera nacional. La festividad se cierra con una cena que celebran los mozos.
Dentro de las celebraciones de primavera, se ha creado el día de La Vereda y la Villa, que se ha venido celebrando un sábado a finales del mes de junio, pero es posible que se adelante al mes de mayo. Esta actividad, que ya alcanza su quinta edición, nació como atractivo turístico promovido por el Ayuntamiento de Villavieja con la intención de conjugar los valores naturales con los culturales y etnográficos del pueblo. El público, además de hacer un recorrido por el núcleo urbano visitando la fragua, el lavadero, el horno de pan, el arco mudéjar de la Hospedería El Arco, el potro de herrar y una casona antigua, hace un recorrido guiado por una senda natural, en esta ocasión, hasta La Laguna de El Tercio, de gran valor ecológico. La comida se realiza a orillas del Arroyo de los Robles, el más importante de los muchos que tiene el municipio, amenizada con música de charanga. Otras actividades completan La Vereda y la Villa: concurso de fotografía, exposición en la Casa de Teléfonos, presentación de un libro sobre ecología, gymkana infantil, teatro ofrecido por el grupo de mujeres de Villavieja, terminando la festividad con un concierto de música tradicional.
Las fiestas patronales en honor de la Inmaculada Concepción se celebran en el tercer fin de semana de agosto.
Además de los actos religiosos, con la misa solemne, la tradicional subasta de varas y la procesión, las fiestas procuran el mayor número de diversiones para pequeños, jóvenes y mayores.
Cada año la Comisión de Festejos con el apoyo del Ayuntamiento confecciona un apretado programa en el que no puede faltar la Semana Cultural y la Romería de los Pontones, a orillas del Arroyo de los Robles.
Como en otros pueblos de la Sierra Norte, las fiestas patronales celebradas en el mes de vacaciones por excelencia, hacen de “efecto llamada” para que las personas oriundas de Villavieja vuelvan al pueblo a disfrutarlas con familiares y vecinos.
Los días 1 y 2 de noviembre señalaba en tiempos pasados el final de los trabajos del campo y, prácticamente, el comienzo del invierno. Tradicionalmente, siempre se ha celebrado en Villavieja del Lozoya el día de Los Santos y nos consta que en el siglo XVIII el Concejo pagaba un refresco a todos los vecinos. En la actualidad pueblo preparan ‘los puches’, un postre que se degusta colectivamente. El Día de las Calaveras (o de las Calabazas) era un modo profano de recordar a los fieles difuntos. Para ello se hacían “calaveras” con calabazas vaciadas en cuyo exterior se tallaban rostros que “daban miedo” y en cuyo interior se colocaban luces que para conseguir un efecto fantasmal. En Villavieja del Lozoya durante esta fiesta se realiza un taller para que los más pequeños aprendan a realizar las “calaveras” y continúen con la tradición. Después de terminado el taller, se hace un vistoso recorrido por las calles del pueblo, destacando en la oscuridad de la noche las luces, las candelas y las calabazas que llevan los participantes.
El día 8 de diciembre Villavieja del Lozoya vuelve a homenajear a su patrona, la Purísima Concepción. Dadas las fechas de esta festividad -en pleno invierno- las fiestas patronales que se realizaban en su honor fueron trasladadas primero al mes de septiembre y, posteriormente, al mes de agosto, que es cuando se celebran en la actualidad. Las festividades de la Virgen, incluyendo el traslado de la imagen durante la Romería de los Pontones, siempre ha revestido la máxima solemnidad. Coincidiendo con esta fiesta religiosa hay otros eventos gastronómicos: los vecinos y vecinas degustan en el Salón de Actos del Ayuntamiento de Villavieja una comida colectiva con un ingrediente principal: sus famosas y finas judías preparadas en una gran olla con oreja y otros ingredientes de la matanza y, para rematar estas Fiestas de Invierno, se realiza un concurso de dulces en los que todos se afanan en presentar los más exquisitos y apetitosos postres, degustados por todos los presentes.
Las fiestas navideñas comienzan el día de Nochebuena con la tradicional cena en familia, la misa de gallo y los villancicos. Antiguamente, la Nochebuena era una noche de ronda en la que se recogían los aguinaldos, costumbre que ya no se conserva. También se hacían comidas o dulces típicos como los chicharrones, bollos y rosquillas. En la actualidad el Ayuntamiento de Villavieja del Lozoya hace una invitación para felicitar las pascuas a los vecinos y vecinas, mientras que el día de Reyes -dedicado a los niños- las mujeres, especialmente las madres, preparan la cabalgata. El Ayuntamiento contribuye a la fiesta con el típico roscón de Reyes y una chocolatada. Las personas más antiguas del pueblo recuerdan que los magos de oriente “venían en burro por la reguera” con modestos regalos….pero esto también ha cambiado mucho.