A finales del siglo XVIII, Villavieja tenía una población de 240 habitantes. Era un término estable pero poco poblado en la Tierra de Buitrago. En aquella época la zona pertenecía a la tierra de Guadalajara. El desarrollo urbano se dio en el sur del término, cerca del río Lozoya. La Iglesia que hoy está incorporada al núcleo urbano, fue en su origen una ermita aneja a la Iglesia de San Antolín de Buitrago y se encontraba en las afueras de la población. También fuera del casco se situaba la fragua propiedad del concejo y un molino sobre el arroyo de los Robles. Las tropas napoleónicas pasaron de largo hacia Madrid después de ganar en la Batalla de Somosierra a las tropas españolas. Allí en lo alto del puerto se conmemora todos los años esa batalla junto al monolito que se encuentra a las afueras del pueblo con una interesante representación ambientada en la época. Lo que no pasó de largo fue una gran crecida del Arroyo de Los Robles debido a unas lluvias excepcionales que destruyeron varias casas y obligaron a construir el núcleo urbano en la colina en su actual emplazamiento.

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